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Le volet "synthèse organique" se concentre sur l'obtention d'hétérocycles originaux, jouant le rôle de squelettes sur lesquels seront greffés une grande diversité de groupements au moyen de méthodes développées au laboratoire. Nos travaux portent sur la préparation de systèmes hétérocycliques principalement azotés ou oxygénés contenant de 1 à 3 cycles accolés. Dans un grand nombre de cas, l'obtention de ces entités chimiques requiert l'utilisation de réactions catalysées par des métaux de transition (palladium, cuivre, or, platine). La préparation de ces hétérocycles est intrinsèquement associée à la mise au point de méthodologies permettant leur fonctionnalisation, en vue d'étudier l'influence de ces modifications sur l'activité biologique de nos dérivés mais également sur leurs propriété pharmacocinétiques et leur toxicité.

 
Structures hétérocycliques
Exemples de structures hétérocycliques étudiées
 

Exemples de synthèses développées au laboratoire

Synthèse de lactones porteuses de chaînes latérales azotées (Eur. J. Org. Chem. 2019, 7439-7447)

Eur. J. Org. Chem. 2019, 7439-7447

Synthèse d'oxazinoindolone par iodolactonisation régiosélective (Eur. J. Org. Chem. 2018, 6314-6327)

 

Synthèse de pyrano[3,4-b]pyrrol-7(1H)-ones par catalyse à l'or (Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 7290-7295)

Synthèse d'imidazo[1,2-a:4,5-c']dipyridines via une cascade addition de Grignard/cyclisation/halogénation (Synthesis, 2015, 47(24), 3983-3989)

Applications à la synthèse totale de produits naturels

Notre recherche porte en outre sur la synthèse totale de molécules naturelles comportant ces motifs hétérocycliques. Cette approche permet de confirmer les structures chimiques des molécules décrites dans la littérature, mais aussi la préparation de nouveaux analogues de ces produits naturels en vue d'améliorer leurs éventuelles propriétés biologiques.

Synthèse totale de l'enhygrolide A et d'analogues (Tetrahedron Lett. 2020, 61 (16), 151786)

Chimie verte : utilisation de solvants eutectiques profonds (DES)

Notre équipe s'intéresse également de plus en plus à l'utilisation de solvants eutectiques profonds (Deep Eutectics Solvents : DES) en synthèse organique comme alternative aux solvants organiques classiquement utilisés. L'objectif étant d'utiliser des solvants de moindre impact environnementale. 

Utilisation de DES pour des couplages de Suzuki-Miyaura appliqués à des hétérocycles de type imidazopyridine et imidazopyridazine (SynOpen, 2018, 02(04), 0306)